С 1360 г. по 1385 г. – находился в составе Великого княжества Литовского. С 1385 г.– 1410 г. – в составе Польши. С 1410 г.-1430 г. – снова в составе Литовского княжества. Во 2-ой половине XV в. Город оказался в составе владений Крымских татар Золотой орды. Земля восточнее Днестра и южнее реки Ягорлык стала подчиняться Крымскому хану и носила различные названия – Едисан, Ханская Украина, Очаковская земля и др. Она почти не имела постоянного землевладельческого и торгово-ремесленного населения, за исключением (Дубоссары и Очаков). На географической карте того периода эта территория обозначена «Дикое поле» (кроме побережья Днестра). Здесь под руководством мурз кочевали татары.
Практически все татарские мурзы имели свои укреплённые городки, построенные на возвышенности по берегам рек и укреплённые валами. К таким городкам относились и Дубоссары. «Дубоссары был опорным пунктом, городом в обширной Очаковской земле, татарские владения, которые начиная с 1523 года неоднократно были разгромлены Москвою, Польшею и особенно Запорожской сечью» (Брокгауз и Ефрон. Энциклопедический словарь т. 44, с. 519).
В 1650 г. Дубоссары упоминается как город с административным правлением.
В 1667 г. на карте Польши, выпущенной в Лондоне, обозначен под названием «Добрессары».
В XVIII в. Земли Ханской Украины (Очаковской земли) были подчинены дубоссарскому каймакаму, ответственному представителю крымского хана в Едисане.
С 1702-1774 г.г. по турецким, молдавским и русским документам Дубоссары известны как административный окружной, торговый и духовный центр Дубоссарской провинции, в состав которой входило 41 селение. Хозяевами территории были ногайские татары, проживали также великороссы, малороссы, молдаване, евреи, греки, поляки.
С 1774 года во время русско-турецкой войны здесь находились русские войска и администрация. Город получил от русской администрации статус первого уездного города, в состав которого вошло 13 поселений Очаковской земли. Здесь размещались военные лагеря и госпитали, для русского флота строили небольшие суда, галеры, дубасы. В Дубоссарах находились штаб-квартиры видных военачальников – Г. Потёмкина, затем В. Каховского, неоднократно бывал А.В. Суворов, Панин и др. С выводом русской армии на запад в этих местах поселились различного рода казачьи полки. С марта 1790 г. от Дубоссар до Ягорлыка были поставлены казачьи разъезды, которые охраняли границу с Польшей.
По Ясскому миру 1791 г. между Россией и Турцией город Дубоссары вошёл в состав Российской империи («навечно», как сообщалось в документе). Город стал именоваться Новые Дубоссары и выполнял функции пограничного и уездного города одновременно (слово «Новые» не прижилось и со временем отпало).
В этот период городу придавалось большое значение. Из Дубоссар наместник Екатеринославского наместничества генерал В. Каховский в рапорте Екатерине II писал: «Уездным городом полагал я быть первому – при Дубоссарах. Место сие известностью своею от давних лет не только господствующей Польше и Молдавии, но и отдалённейших мест жителям воспособстует без всякого сомнения…, – а в ближайшее время к умножению народа в новосозидаемом городе».
По Величайшему Указу № 25 Императрицы Екатерины II от 16 мая 1792 г. в Дубоссарах была открыта первая в крае типография известного книжника и гравёра протопопа Михаила Стрельбицкого.
В 1793 году в Дубоссарах на середине Днестра по Ясскому договору состоялся размен Российского и Турецкого послов при участии Михаила Илларионовича Кутузова – наиторжественнейшее зрелище и событие. Здесь действовала крупнейшая почтовая контора 1-го разряда, которая ведала и заграничные наши экспедиции в Яссах, Журе, Бухаресте, Галице и даже в Константинополе. Учреждены таможня и карантин. Функционирование таможни превратило Дубоссары в важный пункт торгового пути (от Москвы через Орёл, Харьков до Елисоветграда) из России в земли, подвластные Турции.
По общему объёму товарооборота Могилёвская и Дубоссарская таможни занимали четвёртое место. Население быстро росло за счёт переселенцев и иностранных колонистов разных национальностей. Перепись 1795 года зарегистрировала в Дубоссарах по годам: 1800 г. – 2014, 1816 г. – 3230, 1833 г. – 3958, 1850 г. – 4922, 1869 г. – 6101, 1906 г. – 11396.
27 января 1795 года г. Дубоссары приписан Тираспольскому уезду Вознесенского наместничества, а с 1806 г. к Тираспольскому уезду Херсонской губернии как заштатный город. В 1812 г., после освобождения Бесарабии от турок, утратил значение пограничного города и, сохраняя статус заштатного, превратился в захолустный город.
По Херсонской губернии Дубоссары представлены следующим образом: «Дубоссары (Новые Дубоссары), заштатный город на р. Днестр, при впадении балки Большой Фонтан, изобилующей родниками. От реки город отдалён плавней шириной 300-400 сажен, покрытый садами. В северной части города сливается с с. Магалой, а с юга с с. Лунгой. Город состоит из 3 частей: собственно города, Малого Фонтана, составляющего северо-восточную часть города и Большого Фонтана – восточную. Евреи и русские (собственно город), молдаване (южная окраина города), малороссы (Большой и Малый Фонтаны)».
Население занималось выращиванием овощей, фруктов, табака (особенно славился «дубоссарский» табак), рыбной ловлей (даже за границу вывозилась осетровая икра), лесосплавом. Действовали салотопенный свечной, кожевенный заводы, мельницы. Но население жило в сплошной бедности из-за непосильных налогов. Часто вспыхивали эпидемии холеры, чумы, тифа. Наблюдалась высокая смертность (из 178 родившихся – 100 умирали в возрасте до 1 года). В такое трудное время в Дубоссарах в апреле 1836 г. родился Николай Васильевич Склифосовский, ставший впоследствии учёным с мировым именем.
Только во второй половине XIX в. Экономическое и социальное положение населения города улучшилось. В основе экономического развития Дубоссар лежали сбыт виноградного вина и Дубоссарского табака, часть населения занималась торговлей. В городе действовала городская управа, полиция, почтово-телеграфная контора, городское одноклассное училище, церковно-приходская школа, 2 частных училища, 2-х классное приходское училище.
Население было весьма набожным. Действовали церковь Всех Святых и Успенский собор, старообрядческая часовня, 4 молитвенных иудейских дома, 2 синагоги. По духовному управлению город относился к Екатеринославской епархии. В начале XIX в. В Дубоссарах жил митрополит Киевский и Молдавский Бонулеско-Бодони, неоднократно бывал декабрист А.П. Юшневский (отец Юшневского работал в Дубоссарах начальником Дубоссарского таможенного округа).
Скрывался от полиции в городе декабрист Сухинов, проездом останавливался А.С. Пушкин.
В начале XX в. по численности населения Дубоссары был вторым городом левобережного Поднестровья (после Тирасполя).
В документе, по результатам переписи 1910 года по городам России, говорится: «В административном подчинении Дубоссары – заштатный город Тираспольского уезда Херсонской губернии, в хозяйственном отношении – торговый пункт. Жителей города 11396 чел., в городе 1427 строений, улиц и переулков 80…, в городе 10 постоялых дворов, 2 трактира, 7 пивных и винных ларьков, 8 извозчиков, 2 больницы на 37 коек, 10 аптек и 3 аптечных магазина, 3 врача, 5 фельдшеров, 2 дантиста, 2 оспопрививателя, 4 акушерки и повивальные бабки, 5 церквей, 5 начальных школ, 15 учителей, 625 учащихся, 1 библиотека, 1 типография. Фабрик и заводов нет». В 1912 г. появился табачно-ферментационный завод.
Дубоссарцы активно участвовали в революционных событиях начала XX в. В восстании на броненосце «Потёмкин» участвовал наш земляк Хоменко. А.П. Гончаренко был участником событий на Ленских золотых приисках 1912 г. В 1905 г. в городе появились первые марксистские кружки. Среди жителей города полицией неоднократно была конфискована запрещённая большевистская литература.
В 1917 году дубоссарцы приветствовали свержение царя в февральской революции. В августе 1917 г. был создан Совет рабочих, крестьянских и солдатских депутатов, образован профсоюз рабочих-табачников, который вошёл в контакт с центральным союзом рабочих Петрограда, создан комитет крестьянской бедноты и исполком Совета депутатов (совдеп). В ноябре-декабре установлена Советская власть.
В годы гражданской войны дубоссарцы сражались против петлюровцев и деникинцев, банд Заболотного, Тютюника и Махно. В Дубоссарах был создан и действовал партизанский отряд Тиманюка и Остапенко. В 1918 г. при участии Г.И. Котовского предотвращён погром на местное население белогвардейцев.
В 1924 году Дубоссары стал районным центром Молдавской АССР. Действовал табак-завод, несколько мельниц, мелкие кустарные мастерские. На 1 января 1938 г. в городе действовали 4 завода, 7 промартелей, маслобойка, мельница, электростанция, в с/х-ве района действовали 2 совхоза, 35 колхоз, 2 МТС. С 2 августа 1940 г. – районный центр Молдавской ССР.
С 27 июля 1941 г. по 12 апреля 1944 года в годы ВОВ находился под оккупацией немецко-румынских захватчиков. С 12 по 28 сентября 1941 г. в городе было расстреляно фашистами 12 тыс. мирных жителей (создан мемориал «Жертвам фашизма»). При освобождении Дубоссарского р-на (полностью был освобождён в августе 1944 г.) погибло 4589 воинов Красной Армии. На фронтах ВОВ из Дубоссарского р-на погибло 2732 призывника 1944 года.
В 1954 г. была сдана в эксплуатацию первая на Днестре электростанция – Дубоссарская ГЭС. Её строительство стало началом не только возрождения, но и создания нового города. В 50-70-х г.г. появляются новые жилые микрорайоны и улицы, новые промышленные предприятия, детские сады и школы, лечебные заведения, учреждения культуры и спортивные базы.
В 80-е годы город становится одним из лучших курортных городов МССР. В 1987 г. городу Дубоссары был присвоен статус города республиканского значения Молдавской ССР. Население составляло 32 тыс. человек. На 1 января 1989 г. в городе действовали: НПО «Молдптицепром», птицефабрика, швейная фабрика, консервный з-д, з-д пиво-безалкогольных напитков, хлебзавод, молоко з-д, табакферм з-д, механический з-д, геологоразведка, строительные предприятия, ЖБИ-9, автопредприятия по ремонту, перевозке груза и обслуживания населения, ВЭС, ГЭС, совхоз-завод «Букет Молдавии», комбикормовый з-д и др.
2 сентября 1990 г. город вошёл в состав Приднестровской Молдавской Республики.
Из-за своей большой протяжённости с севера на юг, город неофициально разделён на 5 различных по этническому составу населения городских районов, которые в разное время празднуют свои храмовые праздники (день основания православной церкви в этом месте):
«Город» (центральный район) (с основным русским населением и русскоязычным молдавским населением),
Магала (с основным молдавским и украинским населением),
Большой Фонтан (с основным двуязычным русско-украинским населением, но с отдельными украиноговорящими микрорайонами),
Коржево (с основным молдавским населением, но с отдельными русскоговорящими и украиноговорящими микрорайонами, а также немалым количеством румыноязычных жителей)
Лунга (со смешанным молдавско-русским населением, но с отдельными молдавско- и русскоязычными микрорайонами).
Центральная часть г. Дубоссары состоит из двух условных городских районов, границы между которыми чётко не установлены (как и границы между остальными четырьмя городскими районами: Магала, Коржево, Большой Фонтан, Лунга.
Местные жители выделяют в центральной части "Города" два внутренних района.
Старый город, застроенный преимущественно частным сектором (в 1941—1944 годах был дубоссарским еврейским гетто). Исторически состоит из городских кварталов на месте бывшего турецкого крупного города Томбасар (Дубоссары), просуществовавшего до 1788 года (от него остались ныне лишь «турецкие подвалы»). В 1792 году по указу императрицы Екатерины II на его месте были основаны Новые Дубоссары и началось возведение русской крепости в примыкающей к Днестру части города с пересечённым рельефом.
В 1795 году крепость получила название Днестровской, а город Новые Дубоссары был переименован в Днестровск в 1796 году, но уже после заключения Бухарестского мира 1812 года граница ушла далеко на запад. Днестровская крепость стала не нужной, а городу вернули прежнее историческое название.
Главная площадь – площадь Победы. Главные улицы: ул. Дзержинского (до 1924 г. ул. Балтская), ул. Котовского (до 1924 г. ул. Цыганская), западная часть ул. Ленина (до 1924 г. две улицы: ул. Русская и ул. Почтовая, расходящиеся от современной пл. Защитников), северная часть ул. Свердлова (до 1924 г. ул. Новогреческая), западная часть ул. Карла Маркса (до 1924 г. ул. Греческая), ул. Якира (до 1924 г. ул. Еврейская), южная часть ул. 25-го Октября (до 1924 г. ул. Днестровская), ул. Ворошилова (до 1924 г. ул. Базарная), южная часть ул. Кирова (до 1924 г. ул. Старобазарная) и другие.
В годы фактической независимости Приднестровской Молдавской Республики центр города незначительно сместился (примерно на 0,5-1 км севернее) на границу с пятиэтажными кварталами бывшего посёлка энергетиков городского района Магала и располагается между двумя площадями города, двумя супермаркетами «Шериф», а также торговыми домами нескольких приднестровских фирм (Хайтек, двумя от Евростиль-Вавилон, ВИП, Пирамида), отделениями всех приднестровских банков, крытым продуктовым рынком и кварталами магазинов, искусственным озером посередине города.
Новый промышленный район (называвшийся до вхождения в состав города в 1912 году Хутор Склифосовского в честь его знаменитого уроженца).
Ранее именовался 2-м Карантинным Хутором. Застроен преимущественно частным сектором вперемешку с пятиэтажными зданиями и многоэтажными производственными корпусами остановившихся предприятий и действующих приднестровских учреждений социальной инфраструктуры и сферы обслуживания. Главные улицы: ул. Фрунзе, восточная часть ул. Ленина, ул. Космодемьянской, ул. Гагарина, ул. Титова, ул. Николаева, восточная часть ул. Космонавтов, ул. Ткаченко, ул. Лермонтова, ул. Автомобилистов, восточная часть ул. Карла Маркса, ул. Калинина, ул. Шевченко, ул. Чернышевского, ул. Красина, ул. Жуковского и другие.
Магала (молд. Mahala, Махала) – так называемое «село», в центральной части г. Дубоссары, с 1924 г. в составе пгт Дубоссары; считается Молдовой отдельным селом в Дубэсарском районе Республики Молдовы. Наряду с «селом» Коржево входит в состав так называемой «коммуны» Коржево. В состав микрорайона Магала также входят более мелкие микрорайоны с различным этническим составом и разных веков постройки: Нижняя Магала, Малый Фонтан, Старый город.
Городской район Большой Фонтан представляет собой несколько возвышенный район города, застроенный частным сектором.
Указом от 23 марта 1987 года с. Лунга стало микрорайоном г. Дубоссары, однако в 1991 г. Молдова село восстановила в связи с созданием Приднестровской Молдавской Республики, но претензий на него не предъявляла. 10 июля 2009 года в связи с фактическим слиянием с. Лунга с г. Дубоссары Президент ПМР постановил вновь считать с. Лунга микрорайоном г. Дубоссары. Молдова объединения не признаёт. В состав микрорайона Лунга также входят более мелкие микрорайоны с различным этническим составом и разных веков постройки: Лунга (центральная часть), Южный, Геологоразведка, Павловка.
Коржево (молд. Corjova, Коржова) – так называемое «село», в северной части г. Дубоссары, ПМР, с 1951 г. в составе пгт Дубоссары; считается Молдовой отдельным селом в Дубэсарском районе Республики Молдовы. Наряду с «селом» Магала входит в состав так называемой «коммуны» Коржево.
В состав микрорайона Коржево также входят более мелкие микрорайоны с различным этническим составом и разных веков постройки: Коржево (центральная часть), Второй участок, Солнечный Берег (который является частью затопленного с. Крецесты во время строительства Дубоссарской ГЭС в 50-х годах).
В 1951 году началось строительство Дубоссарской ГЭС. Начальником строительства ГЭС был Шутиков, именем которого названа улица в городе. В 1954 году ГЭС мощностью 48 МВт начала работу.
В городе находятся Механический завод, швейная фабрика, ЖБИ, Табачно-ферментационный комбинат, винкомбинат «Букет Молдавии», хлебзавод, мясокомбинат. В окрестностях Дубоссар действуют шахты по добыче котельца.
Значительный урон экономике города был нанесён в период приднестровского конфликта 1992 года. Во второй половине 90-х годов большая часть предприятий по разнарядкам из различных министерств Приднестровья была порезана на металлолом для работы Молдавского металлургического завода в городе Рыбница, ПМР: часть заводов ЖБИ и Механзавода. Разобрана на стройматериалы (Мясокомбинат, Ковровый цех, частично МСО-1).